中央区・内科・高橋医院の
健康のための栄養学に関する情報


これまで　脂質に関する説明をしてきましたが

脂質は
脂肪として蓄積されたり　
エネルギーとして使われたりするだけでなく

体の働きにとって重要な
生理活性物質の原料になる

というお話をしていきます

今日の主役は　エイコサノイド　です

エイコサノイド　と書かれたスライド

なんだそれ？　
と思われる方が圧倒的に多いと思いますが

健康関連の話題でよく見聞きするEPAやDHAも　
エイコサノイドの仲間です

＜エイコサノイド って何だ？＞

脂肪酸からは
炎症　血管の収縮　血小板の凝集といった
炎症・アレルギーや
心筋梗塞等の心血管病変などの
病態に深く関与する

エイコサノイド 
という生理活性物質が産生されます

＊炎症が起こると　臓器は傷つきますし

＊血管が収縮すると　
　血管の内腔が狭くなり

＊血小板は血を固まらせる細胞なので
　それが凝集すると
　血栓という血の塊ができやすくなります

出来た血栓が　
傷ついて狭くなった血管を通ると

血管の中で滞って　
血流の流れを塞いでしまい

心筋梗塞や脳梗塞が起こってしまいます

ですから　ヒトの体は
炎症・血管収縮・血小板凝集に関わる
エイコサノイドの動態を
巧妙に調節しています

＜エイコサノイドは　どのようにして作られるか？＞

＠原料は細胞膜の多価不飽和脂肪酸

エイコサノイドが
どのように作られるかというと

細胞膜に存在する　多価不飽和脂肪酸が　
その原料になります

特定の刺激により　
ホスホリパーゼという酵素が活性化されると

アラキドン酸が
細胞膜のリン脂質から切り出されて
それが材料になるのです

刺激により細胞膜内の多価不飽和脂肪酸からエイコサノイドが合成される過程を示した図

生体膜から分離されたアラキドン酸から
複数の酵素の働きにより　
いくつかの種類のエイコサノイドが
作られます

＠シクロオキシゲナーゼ

という酵素の働きで
＊プロスタグランジン（PG）
が産生され

さらにプロスタグランジンから
＊さまざまなプロスタグランジンのサブタイプ
＊トロンボキサン（TX）
が産生されます


＠リポキシゲナーゼ

という酵素の働きで
＊ロイコトリエン（LT）
が産生されます

プロスタグランジン　ロイコトリエンの合成過程を示した図


ちなみに
PGは炎症や痛みを促進しますが
アスピリンやNSAIDなどの消炎鎮痛剤は
PGを作るシクロオキシゲナーゼを抑制して
PG産生を抑え
消炎鎮痛作用を発揮します

NSAIDがシクロオキシゲナーゼを抑制してPG産生を抑えることを示した図

PG　TX　LTは　
それぞれ多くの種類がありますが

種類によって
炎症　血管の収縮　血小板の凝集を
促進したり抑制したり
正反対の作用を示します

このような作用の違いは

材料が
＊n-3系不飽和脂肪酸由来　か
＊n-6系不飽和脂肪酸由来　か
によって生じてきます

n-3系不飽和脂肪酸　n-6系不飽和脂肪酸からのエイコサノイド産生過程を示す図

不飽和脂肪酸に特徴的な二重結合が　
端から数えて
＊3番目にあり　魚やエゴマ油に多いn-3系
＊6番目にあり　植物油に多いn-6系
思いだしてください（笑）

＜n-3系不飽和脂肪酸由来エイコサノイド＞

αリノレン酸から　
エイコサペンタエン酸（EPA）が合成され

EPAから　
さまざまなエイコサノイドが合成され

また　ドコサヘキサエン酸（DHA）も合成されます

このDHAは脳神経系で重要な働きをし
アルツハイマー病の予防にも有効と言われています

EPAから合成されるエイコサノイドは　次の4種類です

＊プロスタグランジン　PGE3

＊プロスタサイクリン　PGI3

＊トロンボキサン　TXA3

＊ロイコトリエン　LTB3

n-3系不飽和脂肪酸から産生されるエイコサノイド
TXA3は　
血管収縮　血小板凝集を促進し　
体には不都合ですが
幸いなことにTXA３の作用は弱いので

n-3系エイコサノイドは
全体として
炎症を抑え　血管収縮　血小板凝集を抑制します

ですから　
青魚に多いEPAをたくさん摂取していると
血液がサラサラになり
心筋梗塞などを起こしにくくなるわけです

このように
n-3系エイコサノイドは　
いわば善玉エイコサノイドです

n-3系不飽和脂肪酸由来エイコサノイドの抗炎症作用を示す図



＜n-6系不飽和脂肪酸由来エイコサノイド＞

リノール酸から　
アラキドン酸が合成され

アラキドン酸から
種々のエイコサノイドが産生されます

アラキドン酸から造られるエイコサノイドは　
次の4種類です

＊プロスタグランジン　PGE1　E2

＊プロスタサイクリン　PGI2

＊トロンボキサン　TXA2

＊ロイコトリエン　LTB4

アラキドン酸由来のエイコサノイドは
n-3系のエイコサノイドと異なり作用が強く

PGE2は　強い炎症惹起作用を有し
TXA2は　血管収縮・血小板凝集作用が強いので

n-3系エイコサノイドのように
血液をサラサラにする効果は期待できません

n-6系不飽和脂肪酸から産生されるエイコサノイド

このように　n-6系エイコサノイドは　
全体として
炎症を促進し　血管収縮　血小板凝集を増強するので
悪玉エイコサノイドと見做されています

n-3系不飽和脂肪酸の摂取は
積極的に勧められるのに

n-6系不飽和脂肪酸の摂取は
それほど勧められないのは

こうした理由にもよります

n-3系　n-6系不飽和脂肪酸から産生されるエイコサノイドの作用を比較した図

書き手が医学生の頃
薬理学の授業で  
プロスタグランジンの話を聞いて

生体膜を構成している脂肪酸から
こんなに多彩な作用を持つ生理活性物質が
何種類も産生されるなんて　すごい！

と　びっくりしたのを憶えています

しかも　日常的によく処方される
アスピリンやNSAIDといった消炎鎮痛薬が
このエイコサノイドの産生系の一部を抑制することで
作用を発揮していることを知り

なんとなく別世界のことのような
エイコサノイドの世界が
とても身近に感じられたものです

それにしても　ヒトの体は
どうしてこんな摩訶不思議なシステムを　
持っているのでしょう？

脂質の世界は　本当に奥が深いです！
高橋医院